Eu falei que ia postar uma video aula pra como adicionar emoticons no msn e aqui esta espero que vcs gostem:

COMO ADICIONAR OS EMOTICONS NO MSN

Na janela de conversação do MSN ou Live Messenger, clique no ícone ( - Emoticons) e no link Mais ou Mostrar Tudo (WLM).

No botão Criar, clique na opção Localizar imagem... e procure o emoticon salvo no seu computador. 

Digite um atalho para o seu emoticon, no ítem 2. (ex: bjs; sempre que digitar bjs na janela de conversa o emoticon adicionado irá aparecer: ). O nome para o emoticon (item 3) é opcional